Син бідного м'ясника Філіппо Ліппі рано втратив батьків. Ченці взяли його на виховання, і в 15 років він сам прийняв постриг (тому його називають «Фра» — «брат», як і Фра Беато Анджеліко).
Але Філіппо дуже любив життя, його красу та пристрасті, щоб сидіти за монастирськими стінами. У 1431 році він повертається у світ, хоч і не знімає чернечий одяг.
Про його буйний шлях ходять байки. Втім, дружину він і справді вкрав — відвів із жіночого монастиря. Скандал був той ще, і лише заступництво Козімо Медічі перед Папою звільнило подружжя від обітниць.
У живопису Ліппі теж висловлював своє життєлюбство. Мадонна на сьогоднішній картині – жива земна жінка, Немовля Ісус – звичайна дитина. Навіть ангел на передньому плані виглядає реальною істотою, а не гостем із гірських висів.
Втім, всі вони прекрасні, написані з любов'ю та сповнені світлом. Адже моделями для цих персонажів стали його дружина та діти.